Δυσκολεύτηκε η Μαρία Σάκκαρη να αποκλείσει την 27χρονη Αμερικανίδα Μάντισον Κις, νο 22 στον κόσμο στον α’ γύρο του τουρνουά της Μαδρίτης και να περάσει στις «32». Έχασε το πρώτο σετ (6-7), αλλά επικράτησε στα άλλα δύο με 6-3 και 6-4 μετά από αγώνα 2,5 ωρών.
«Η Μάντισον είναι μια από τις δυνατότερες παίκτριες στο tour και ανεξάρτητα από την επιφάνεια είναι δύσκολο να την αντιμετωπίσεις, τα χτυπήματά της είναι μεγάλα, το ήξερα ότι θα ήταν δύσκολο ματς» είπε η Σάκκαρη για τον αγώνα.
Επόμενος αντίπαλός της, το Σάββατο γύρω στις 12 το μεσημέρι, ο κακός της δαίμονας η 23χρονη Ρωσίδα Ντάρια Κασάτκινα, νο 23 στον κόσμο που απέκλεισε την Άνα Μπόνταρ με 2-1 σετ (4-6, 6-4, 5-3). Η Κασάτκινα έχει αντιμετωπίσει τρεις φορές στο παρελθόν τη Σάκκαρη και την έχει κερδίσει. Το 1915 στο Βουκουρέστι (2-0), το 2018 στο Γαλλικό όπεν (2-1) και την ίδια χρονιά στο Μόντρεαλ (2-1).