Ξεκίνησε την καριέρα της το 2004, με τη συμμετοχή της στο μουσικό reality του ΑΝΤ1 «Fame Story 2», στο οποίο και κατέκτησε την πρώτη θέση.
Ο λόγος για την Καλομοίρα η οποία το 2008, εκπροσώπησε την Ελλάδα στον διαγωνισμό τραγουδιού της Eurovision, με το τραγούδι «Secret Combination» και κατέκτησε την τρίτη θέση.
Μετά την συμμετοχή της όμως στον μουσικό διαγωνισμό εκείνη αποφάσισε να ρίξει μαύρη πέτρα πίσω της και αποφάσισε να πάει στην Αμερική. Για την απόφασή της αυτή μίλησε η γνωστή τραγουδίστρια στην εκπομπή «Super Κατερίνα» όπου αποκάλυψε ότι: «Μετά τη Eurovision τα άφησα όλα πίσω μου και πήγα στην Αμερική. Δεν ήταν ο Γιώργος αυτός που με προέτρεψε να το κάνω αυτό. Δε θα μου έλεγε ποτέ να αφήσω τη καριέρα μου. Είχα πάρει τηλέφωνο τον μπαμπά μου και του είπα ότι νιώθω ότι θέλω να φύγω γιατί δεν είμαι καλά μέσα μου. Τον μπαμπά μου δεν τον νοιάζει ούτε η showbiz, ούτε τίποτα…
Έφυγα στο πικ μου γιατί το ένστικτό μου, μου έλεγε ότι αν συνέχιζα εκείνη τη στιγμή να είμαι στη showbiz, θα έχανα τον εαυτό μου. Πήρα λοιπόν τον μπαμπά μου και μου λέει, “έλα”. Μετά πήρα τον Γιώργο και του λέω, “Φεύγω”, “Πότε;” με ρώτησε. Του είπα ότι φεύγω το επόμενο πρωί και μου απάντησε ότι θα έρθει μαζί μου. Με ρώτησε αν είμαι σίγουρη, του είπα ναι.
Πήγα στο αεροδρόμιο, έστειλα ένα μήνυμα στην ομάδα μου και τους είπα ότι φεύγω και έκλεισα το κινητό μου. Πρέπει όλοι να ακούμε το ένστικτό μας… Ήταν η καλύτερη απόφαση που έχω πάρει… Ήμουν 22 χρονών, είχα πολλές φωνές γύρω μου και ξέρω ότι θα μπερδευόμουν. Όταν γύρισα, ήταν το καλύτερο πράγμα. Είχα έναν άνθρωπο δίπλα μου που ήξερα ότι με αγαπά κι εγώ εκείνον και αυτό ήταν το πιο σημαντικό. Με τρελαίνουν οι πολλές φωνές γύρω μου»
Η Καλομοίρα ωστόσο εξέφρασε την επιθυμία της να εκπροσωπήσει δεύτερη φορά τη χώρα μας στη Eurovision, γεγονός το οποίο προσπάθησε όμως η πρόταση που έκανε στην ΕΡΤ δεν έγινε δεκτή.
«Είχα στο μυαλό μου ότι, αφού η Έλενα, ο Σάκης κι εγώ φέραμε την τρίτη θέση και μετά είχα την δεύτερη ευκαιρία να πάνε η Έλενα και ο Σάκης, το είχα σαν ελπίδα ότι θα έρθει η στιγμή. Εκεί την πάτησα. Είχα έτοιμη πρόταση και με budget. Εγώ ήμουν έτοιμη αλλά you know δεν θα παρακαλέσω κιόλας. Πάει άστο» είπε αρχικά η Καλομοίρα.
«Αν μου κάνουν πρόταση, θα το παίξω λίγο δύσκολη στην αρχή και θα πω ότι θα δω το πρόγραμμά μου αν έχω ώρα, αλλά μετά θα πω ναι. Άσε, δεν ξέρω» ανέφερε.
Μία πολύ συγκινητική στιγμή όμως έζησε Καλομοίρα όταν στην εκπομπή εμφανίστηκε μέσω Skype η ξαδέρφη της. Η ερμηνεύτρια αποκάλυψε ότι είναι πολύ δεμένη με την ξαδέρφη της και την έχει σαν αδερφή της.
«Δε θα ήμουν τραγουδίστρια αν δεν είχα αυτή την οικογένεια και τα ξαδέρφια μου, τη Δημητρούλα, την Ελένη και τον Γιώργο. Ο θείος μου, ο θείος Χρήστος, ο μπαμπάς της Δήμητρας, πάντα με υποστήριζε και με πίστευε. Εννοείται και οι γονείς μου αλλά όταν κάνανε parties πάντα με πιστεύανε και με βάζανε να τραγουδάω ενώ άλλοι στη θέση τους θα έλεγαν, “πάλι θα τραγουδήσει το μικρό”. Πάντα με υποστήριζαν ο θείος μου, και τα παιδιά του και η θεία μου. Δε θα το ξεχάσω ποτέ αυτό. Τους έχω πει ότι χωρίς αυτούς, δε θα ήμουν τραγουδίστρια», είπε συγκινημένη.
